d-柠檬烯的化学性质

柠檬烯的化学性质比较稳定,不分解就可以蒸馏。(R)-柠檬烯在加热到300℃时发生外消旋化。如果温度更高,柠檬烯分解成异戊二烯。

在潮湿空气中易被氧化成香芹醇和香芹酮。当它与硫反应时,失去水分生成对伞花烃,还生成硫化氢和一些硫醚。

用无机酸加热时,异构化为具有* * *共轭二烯结构的α-松油烯,易氧化生成芳香族对伞花烃。当加热柠檬烯和马来酸酐时,可以得到马来酸酐和α-松油烯之间的Diels-Alder反应生成的加合物。

柠檬烯通常可以与烯烃反应,其中两个双键都可以反应,或者可以控制条件使得只有一个双键可以反应。当用无水氯化氢/溴化氢处理时,二取代烯烃首先与卤化氢加成;然而,当mCPBA用于环氧化时,三取代的烯烃首先被环氧化产生氧化柠檬烯。如果mCPBA过量,两个双键都被环氧化,得到二氧化柠檬烯。

D-柠檬烯的无环双键可以在甲苯中用三氟乙酸按反马尔可夫规律加成。反应后,三氟乙酸酯可以用氢氧化钠水解得到(S)-(?)-α-松油醇(松油醇)。

柠檬烯也可以在无机酸存在下与水一起加入,生成α-松油醇和水合松油醇。

用亚硝酰氯处理柠檬烯时,柠檬烯和NO的分子内双键?加入Cl生成1-氯-2-亚硝基化合物,通过互变异构得到α-氯肟,然后用碱除去氯化氢得到不饱和香芹酮肟,最后用稀硫酸水解肟得到相应的酮香芹酮。这是工业上制备香芹酮的主要方法。